Chelsea

Mourinho chuyển đến Chelsea năm sau và đã giành được hai danh hiệu Premier League liên tiếp trong năm 2005 và 2006,và các danh hiệu khác trong nước. Ông thường có những phát biểu gây nhiều tranh cãi, nhưng chiến thắng của ông tại Chelsea và Porto đã khiến ông là một trong những huấn luyện viên bóng đá hàng đầu thế giới. Ông được trao tặng danh hiệu huấn luyện viên bóng đá xuất sắc nhất thế giới do Liên đoàn quốc tế Lịch sử và Thống kê bóng đá (IFFHS) cho 2 năm 2004-05 và 2005-06.|Serie A]]. Năm 2010, ông giành được "cú ăn ba đầu tiên" trong lịch sử Ý, Serie A, Coppa Italia và UEFA Champions League, do đó trở thành huấn luyện viên thứ ba trong lịch sử bóng đá giành 2 chức VĐ UEFA Champions League với 2 đội khác nhau, sau khi Ernst Happel và Ottmar Hitzfeld.

Mâu thuẫn giữa Jose Mourinho và Roman Abramovich bắt đầu từ khi Andriy Shevchenko và Michael Ballack chuyển đến Chelsea vào mùa hè 2006. Hai cầu thủ này là 2 ngôi sao của bóng đá thế giới mà Roman Abrmovich hi vọng sẽ mang đến cho Chelsea danh hiệu vô địch Champion League - danh hiệu Chelsea đang thiếu nhưng kết quả là phong độ không tốt của cả 2 cầu thủ này, đặc biệt là Andriy Shevchenko đã khiến họ thường xuyên phải ngồi nghế dự bị và điều này làm ông Roman Abramovich không hài lòng. Và mâu thuẫn giữa 2 bên trở nên càng thêm trầm trọng khi mùa giải 2006/2007 Chelsea đã mất 2 danh hiệu Premier League về tay Manchester United và nhất là thất bại trước Liverpool tại Champion League khiến báo chí loan tin rằng Jose Mourinho sẽ rời Chelsea sau khi kết thúc mùa giải 2006/2007 tuy nhiên danh hiệu FA Cup và những lời tuyên bố sẽ ở lại của Jose Mourinho đã khiến những tin đồn tạm lắng xuống.

Ngày 8/7/2007 Avram Grant được Roman Abramovich mang về Chelsea với vai trò giám đốc kỹ thuật nhưng bị Jose Mourinho phản ứng mạnh mẽ và tuyên bố Avram Grant sẽ không được can thiệp vào nội bộ đội bóng. Đầu mùa giải 2007/2008 Chelsea F.C. có những bước khởi đầu tương đối tốt khi vươn lên dẫn đầu bảng tại Premier League sau 4 vòng đấu đầu tiên, tuy nhiên sau đó chấn thương của Frank Lampard và Didier Drogba đã khiến phong độ của Chelsea sụt giảm tệ hại khi để thua Aston Villa và hòa Blackburn Rovers, mất luôn ngôi đầu bảng. Mâu thuẫn giữa Jose Mourinho và Andriy Shevchenko lại bùng nổ trở lại khi tiền đạo người Ukraina bỏ lỡ nhiều cơ hội ghi bàn. Và cuối cùng trận hòa Rosenborg 1-1 vào ngày 19/9/2007 tại Champion League như "giọt nước làm tràn ly" mâu thuẫn giữa Jose Mourinho và Roman Abrmovich; cuối cùng sáng ngày 20/8/2007, Jose Mourinho đệ đơn xin từ chức và được ban lãnh đạo Chelsea chấp thuận với khoản bồi thường lên đến 12 triệu Bảng Anh, lập nên kỉ lục về mức bồi thường đối với huấn luyện viên bóng đá kèm 1 điều khoản là ông sẽ không được dẫn dắt 1 đội bóng Premier League nào nũa trong vòng 1 năm, do đó, Jose Mourinho đã từ chối lời mời của Tottenham Hostpur.

Theo một số nguồn tin khác thì Mourinho bị đuổi khỏi Chelsea chỉ vì một tin nhắn nói xấu Abramovich. Ngày Abramovich gọi Mourinho vào phòng làm việc của mình nhằm thông báo về quyết định bổ nhiệm Grant. Trước mặt Abramovich, Mourinho gật gù tỏ vẻ ngoan ngoãn mà chẳng phản đối gì. Cựu huấn luyện viên Porto thậm chí không tỏ chút khó chịu nào trên khuôn mặt. Abramovich yên tâm là Mourinho tán thành với ông. Sau đó, Mourinho rời khỏi phòng Abramovich rồi lấy máy điện thoại ra nhắn cho Chủ tịch Chelsea - Bruce Buck rằng: "Ôi Roman đúng là chả biết gì về bóng đá. Tại sao tôi lại an ủi Roman?!". Song điều đáng chú ý là Buck và Abramovich thời điểm đó dùng cùng một chiếc điện thoại Nokia N95 màu đen. Trong một buổi họp giữa Buck và Abramovich vào ngày 1/9/2007, 2 người để điện thoại ngay cạnh nhau và Abramovich đã cầm nhầm chiếc của Buck về nhà. Để rồi, ông phát hiện ra cái tin nhắn kia của Mourinho. Abramovich tức sôi máu, cộng thêm việc Chelsea liên tiếp thua Aston Villa (2/9) hòa Blackburn (15/9) và Rosenborg (19/9), ông liền đuổi việc Mourinho.^[10]

Sự ra đi của Jose Mourinho đã làm cả thế giới bóng đá bàng hoàng, nhất là các cổ động viên và các cầu thủ Chelsea; họ càng tức giận hơn nữa khi Avram Grant, 1 người ít tên tuổi lên thay vị trí của Mourinho. Sự ra đi của Jose Mourinho báo hiệu 1 cuộc tháo chạy hàng loạt của các của các cầu thủ Chelsea. Dù vậy đến lúc này (tháng 01/2008) vẫn chưa có cầu thủ "con cưng" nào của Jose ra đi cả: Frank Lampard đã cam kết ở lại Chelsea đến hết sự nghiệp, Diddier Drogba đã nhiều lần đòi ra đi nhưng vẫn chưa có CLB nào hỏi mua (gần đây AC Milan đã từ chối). "Bài toán" Drogba xem ra rất khó giải quyết. Sau đó, Didier Drogba đã chuyển sang thi đấu cho đội Galatasaray (Thổ Nhĩ Kỳ).