Quay trở lại Chelsea

Ngày 3/6/2013, sau ba năm gắn bó với Câu lạc bộ Hoàng gia Tây Ban Nha Real Madrid, Mourinho lần thứ hai quay trở lại nước Anh với tư cách là Huấn luyện viên trưởng của câu lạc bộ Chelsea

Trong lần trở lại Chelsea sau nửa đầu mùa giải 2013-2014 với kết quả không được như ý muốn, Mourinho đã đề nghị ông chủ Roman Abramovich cho phép ông áp dụng lối chơi bóng thực dụng sở trường và được ông chủ chấp thuận, đồng thời bổ sung các cầu thủ trẻ hợp với phong cách của ông. Với sự thay đổi này Chelsea đã có kết quả tích cực rõ rệt, đến vòng 26 giải Ngoại Hạng Anh, Chelsea đã lên ngôi đầu bảng và tràn trề cơ hội vô địch. Đây cũng là bước đi khôn ngoan của Mourinho khi ông được nắm trong tay nhiều quyền lực hơn, được tự quyết về chiến thuật lẫn chiến lược phát triển đội bóng. Điển hình là ông đã cho phép bán đi tiền vệ Juan Mata cho Manchester United, cầu thủ được bình chọn xuất sắc nhất CLB trong 2 mùa giải liên tiếp 2011-2012, 2012-2013 vì ông cho rằng Juan Mata không hợp với phong cách bóng đá thực dụng của ông. Ban đầu sự việc này làm cho nhiều cổ động viên không hài lòng đồng thời cũng gây sốc cho nhiều người, tuy nhiên ông đã chứng minh bản thân ông đúng khi đưa Chelsea giành chiến thắng liên tiếp, dẫn đầu bảng xếp hạng sau 26 vòng đấu mà không cần sử dụng tiền vệ Juan Mata. Ông đã thay thế vị trí tiền vệ hộ công của Juan Mata bằng tài năng trẻ Oscar.